ベンゼン。科学的発見の歴史と本質

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ベンゼン。科学的発見の歴史と本質

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芳香族化合物の研究は、化学構造理論の基本原理が有機化学者によって認識されて初めて発展し始めました。 80 世紀半ば、芳香族化合物の分野では、ほとんどの化学者が 97 つの炭素原子のグループを全体として考え、その化学構造についてコメントすることさえありませんでした。芳香族化合物の場合、たとえばベンゼンにXNUMX個の原子の特別な炭素基が存在することが特徴的であると考えられていました。ベンゼンには、沸点XNUMX度の普通のベンゼンと沸点XNUMX度のパラベンゼンのXNUMX種類があると勘違いしていました。このような理論により、ベンゼン環の水素を XNUMX つ置換することによっていくつの異性体が得られるかという質問に答えることがさらに困難になりました。

「コルベ氏は、安息香酸に加えて、異性体の酸であるサリン酸があると信じていました」とG.V.Bykovは書いています。 A.M.ブトレロフ 1864年に、ベンゼンとその誘導体では、「炭素共有の少なくともいくつかは、炭化水素C6H14よりも大きな量の親和性によって互いに接続されている...」という仮定に限定されました. ケクレ同じ1864年に、彼は芳香族化合物とナフタレンを、炭素原子が「XNUMXまたはおそらくXNUMX単位の親和性」によって接続されていると思われる化合物に言及しました。

1864年代の前半に、新しい興味深い事実、特に代理人の数に関する事実が現れ始めました。 1863年に、メチルフェニルとトルエンの同一性が示されました。これは、ベンゼンの1864つの炭素原子が同等であることをすでに示しています。二置換ベンゼン誘導体の構造に関する情報が蓄積されていました。XNUMX年、K。ZaitsevはXNUMX番目のヒドロキシ安息香酸を入手しました。同じ年に、G。フィッシャーはXNUMX番目のニトロ安息香酸を分離しました。 XNUMX年、G。GlazivetsとL. Barthは、二価芳香族アルコールなどのXNUMX番目の代表であるレゾルシノールを合成しました。ヒドロキシ安息香酸の特性の研究に基づいて、AM Butlerovは、「それらの化学構造は、炭素フェニル基に対するアルコール性水残留物」。したがって、カルボキシル基に結合したフェニルラジカルでは、彼はXNUMXつの水素原子を区別しました。それらのそれぞれをヒドロキシルで置き換えると、XNUMXつの異なるヒドロキシ安息香酸が得られます。したがって、利用可能な材料の一般化を成功させるための根拠はすでに準備されています。

1865年、A.ケクレは、ベンゼン核の炭素原子が閉じた鎖を形成し、交互に互いに接続すると仮定して、そのような一般化を行いました.XNUMXつのペアの助けを借りて、次にXNUMXつのペアの親和性ユニット... "

アウグストケクレ (1829–1896) はドイツで生まれました。その少年は驚くべき才能を持っていた。学校でも四ヶ国語を流暢に話せ、文才もあった。高校生のケクレの企画で、XNUMXつの家が建ちました！学校を卒業した後、オーガストは大学で勉強するためにギーセンに行きました。

大学で、XNUMX月は最初にユストゥスリービッヒの名前を聞いた。ケクレは化学には興味がなかったが、有名な科学者の講義に出席することを決めた。

アミル硫酸に関するケクレの最初の科学的研究は、ビル教授から高く評価されました。彼女のために、1852 年 XNUMX 月、大学の学術評議会は彼に化学の博士号を授与しました。

大学を卒業した後、若い科学者はスイスでアドルフ・フォン・プラントとしばらく働いた後、ロンドンに移り、そこでジョン・ステンハウスの研究室に推薦されました。

価数の問題はケクレにとって非常に興味深いものであり、彼は特定の理論的命題の実験的検証のアイデアを徐々に成熟させ、それを彼の記事で提示することにしました。その中で、ケクレは、ジェラルドによって開発された型の理論を一般化し、拡張しようとしました。

1855 年の春、ケクレはイギリスを離れ、ダルムシュタットに戻りました。彼はベルリン、ギーセン、ゲッティンゲン、ハイデルベルクの大学を訪れましたが、欠員はありませんでした。それから彼は、ハイデルベルクで私人として任命される許可を求めることにしました。

ケクレは自由時間をすべて研究に費やしました。彼は爆発性の酸とその塩に注目しましたが、その構造はまだ明らかではありませんでした。

彼は型の理論を拡張し、補足することに成功しました。 Kekule は主要なものにもう XNUMX つ、メタンの一種を追加しました。彼は「劇薬水銀の構成について」という記事で結論を概説した。ケクレは、「多原子ラジカルの理論について」という論文の中で、原子価理論の主な規定を定式化しました。彼はフランクランド、ウィリアムソン、オドリングの発見を一般化し、原子の結合能力の問題を発展させました。

ケクレは、「化合物の組成と変換、および炭素の化学的性質について」という論文で、有機化合物中の炭素の XNUMX 価数を実証しました。同氏はまた、いくつかの分子が直接結合してXNUMXつになる反応も存在するため、すべての化学反応をXNUMXつの一般原理（二重交換）のもとに帰属させようとするジェラールの試みは正当化されないとも指摘した。

ケクレはまったく新しいアイデア、炭素鎖に関するアイデアを思いつきました。それは有機化合物の理論における革命でした。これらは、有機化合物の構造理論の最初のステップでした。

1858 年末、ケクレはゲントに向けて出発し、そこで研究を続けました。

「...ケクレはベンゼンとその誘導体の構造を研究し始めました。そのためにはまず、芳香族化合物のセクションで教材を提示するための適切な手段を見つける必要がありました」と K. マノロフは書いています。 1861年、有機化合物の式が初めて原子理論に従って提示されました...彼はまた、まだ完全には受け入れていませんでしたが、拒否することはできなかったバトレロフの理論を知っていました...分子内の原子は相互に互いに影響し合い、分子の性質は原子の配置に依存します. ケクレは、ヘビの形をした炭素鎖を想像しました. 彼らはうごめき、さまざまな位置を取り、原子を与えたり追加したりして、新しい化合物に変わりました.彼は想像力の偉大な才能であり、目を閉じて、ある分子が別の分子に奇跡的に変化する様子を実際に想像しました.それでも、彼はまだベンゼンの構造を想像することができませんでした.XNUMXつの炭素原子とXNUMXつの水素原子はどのようになっていますか.分子内に配置されていますか？私は何十もの仮定を立てませんでしたが、熟考して破棄しました。

仕事に疲れたケクレは、落書きされたシーツを脇に置き、椅子を暖炉の近くに移動させた。心地よい温もりが徐々に体を包み込み、科学者は眠りに落ちた。もう一度、XNUMX つの炭素原子が彼の心の中に現れ、奇妙な形を形成しました。 XNUMX原子の「蛇」は絶えず「くねくね」と動き、突然、何かに怒ったかのように、猛烈に尻尾を噛み始め、先端をしっかりと掴んで凍りつきました。いいえ、蛇ではありません。これはユストゥス・リービッヒがケクラに手渡したゲルリッツ伯爵夫人の指輪です。はい、彼の手のひらには、金の蛇と絡み合ったプラチナの蛇の指輪があります。ケクレは震えて目を覚ました。なんて奇妙な夢でしょう！そしてそれはほんの一瞬しか続きませんでした。しかし、原子や分子は目の前から消えたわけではなく、現実には夢の中で見た分子の原子の並び順を記憶し続けていた。おそらくこれが解決策でしょうか？ケクレは急いで新しい鎖の形を紙にスケッチしました。ベンゼンの第一環式...

ベンゼン環のアイデアは、実験的および理論的研究に新たな刺激を与えました。ケクレは記事「芳香族化合物の構造について」をウルツに送り、ウルツはそれをパリ科学アカデミーに提出しました。この記事は、1865 年 XNUMX 月にアカデミー紀要に掲載されました。科学は、芳香族化合物の構造に関するさらに別の新しい、非常に有益な理論によって豊かになりました。

この分野でのさらなる研究は、さまざまな異性体化合物の発見につながり、多くの科学者が芳香族物質の構造を解明するための実験を行い始め、ベンゼンの他の式を提案しました...しかし、ケクレの理論は最も正当であることが判明し、すぐにその地位を確立しましたどこにでも。彼の理論に基づいて、ケクレは、ベンゼン環に XNUMX つの置換基が存在する場合、XNUMX つの異性体化合物 (オルト、メタ、パラ) が存在する可能性を予測しました。科学者の前に別の活動分野が開かれ、新しい物質を合成する可能性が現れました。ドイツでは、ホフマンがこれに取り組み、バイエル、フランスではヴルツ、イタリアではカニッツァロ、ロシアではブトレロフなど。

ケクレのベンゼンの公式もまた、多くの異議を唱えた。 G.V.としてビコフ：「1867年のA.クラウスは、ベンゼンの性質がエチレンとは異なるという事実に注目し、ケクレの式から判断すると似ている必要があります。1869年のA.ラデンバーグは次のように述べています。、ケクレの式によれば、隣接する炭素の置換生成物にはXNUMXつの異性体が存在するはずであり、彼自身のプリズム式を提案しました。

A.ケクレは1869年に、これらの反対意見は「それほど重くはない」と考え、彼の公式によってよく説明される多くの反応を引用し、他のものよりも「よりエレガントで対称的」であるように思われたと書いています。 1872 年、彼はいわゆる振動仮説を提案することで、提起された反対意見を完全に取り除こうとしました。それによると、炭素原子はある瞬間に XNUMX 回、隣接する別の原子と XNUMX 回衝突し、次の瞬間にはその逆になります。 Kekule 氏によると、これらのヒットは単結合と二重結合に対応します。

ベンゼン環の構造に関する議論は、さらに何年も続きました。 A.ラーデンバーグのプリズム式は実験的に反駁され、G.アームストロングとA.バイエルのよく知られた式が提唱されましたが、その物理的意味はさらに明確ではありませんでした。芳香族化合物の大部分。次の規定のみが重要でした: 炭素原子は対称的に (正六角形の角に) 配置されており、それらはすべて互いに等価です。

著者: サミン D.K.

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