立体化学。科学的発見の歴史と本質

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立体化学。科学的発見の歴史と本質

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「分子とその構成原子のアイデアそのものが科学に登場して以来、物質の最小粒子の空間配置に関するアイデアが表現され始めました」とV.M.ポタポフは書いています。 J.ドルトン XNUMX世紀の初めに、彼は原子論における球形、四面体、六面体の可能性について話しました。

ほぼ同じ頃、ウォラストンは空間内の原子の配置を考慮する必要性に注意を喚起し、1種類の原子が4:XNUMXの比率で結合したときの「安定平衡」は四面体配置によって達成されると指摘した。しかし、ウォラストンは「一次粒子の幾何学的配置」を知る可能性については悲観的でした。分子内の原子の配置が異なる可能性についての考えは、XNUMX 世紀初頭に異性体の問題の議論に関連して多くの科学者によって繰り返し表明されました。

したがって、1831年に、J。Berzeliusは、「同じ元素の同じ数の原子で構成されているが、位置が等しくないため、化学的性質が等しくなく、結晶形が等しくない物体があります」と書いています。

すでに XNUMX 代の終わりに、L. Gmelin は次のように述べています。その結果、それらは多かれ少なかれ規則的な形を形成します. したがって、この原子の配置を決定することは非常に重要です...おそらく、これから、結晶形、異性体...の構成について、より多くの光が当てられるからです.有機化合物。

有名なロシアの化学者 A.M.ブトレロフ彼の初期の作品の多くで、彼は分子の空間構造についても興味深い考えを表明しました。「...彼が考えるように、それが不可能だとは思わない。ケクレ、平面上での空間内の原子の位置を表します。」

これは 1864 年の声明であり、その 4 年前に Butlerov は炭素原子の周りの置換基の四面体配置について次のように述べています。 4 つの平面のそれぞれが 1 シェアの水素を結合できる四面体として想像してみてください。

P.I. 「なぜ、立体化学が 25 年に初めて現れるまでに、さらに 1874 年もかかったのかと不思議に思う人もいるでしょう。答えは簡単に与えられます。アイデアは事実より先に現れました。必要に応じて、事実の蓄積に応じて、発想が転換される。

立体化学の誕生の原動力となった現象は、光と物質の相互作用の研究において、物理学と化学の境界領域のXNUMXつで発見されました。

まず、偏光が発見されました。彼のさらなる研究は、フランスの科学者で政治家のドミニク・フランソワ・アラゴ (1786–1853) によって行われました。 1811年、彼はクォーツが光の偏光面を回転させる能力を持っていることを発見しました。アラゴはこの現象を視活動と呼んだ。この能力が結晶状態に関連していることがますます明らかになりました。結局のところ、石英を溶解する価値があり、光学活性を失います。

XNUMX年後、次のステップはJ. B. Biotによって行われました。彼は、多くの有機液体にも旋光性があることを確立しました。ここで説明は、もはや結晶の特徴ではなく、物質自体の特性で探さなければならなかったことは明らかです。

さらなる進歩は仕事に関連していますルイパスツール。パスツールの立体化学的研究の出発点は、酒石酸の塩の結晶学的研究でした。

V.M. ポタポフはこのプロセスを次のように説明しています。「光学活性物質の研究の最初の段階では、それらの結晶は常に半面体である、つまり、鏡像の物体のように互いに関連する XNUMX つの形で存在できると考えられていました。この規則の明らかな唯一の例外は右旋性酒石酸の結晶であり、ドイツの化学者E.ミッチャーリッヒによれば、これは非半面体であり、光学的に不活性な異性体である酒石酸の結晶と形状が完全に一致していることが判明したという。

1848年、L.パスツールはE.ミッチェリッヒの実験を繰り返し、ブドウ酸（光学的に不活性）のナトリウムアンモニウム塩の結晶中にヘミエドリアを発見しました。同時に、XNUMXつの鏡面形状の結晶が同時に出会うことも判明した。ピンセットでそれらを互いに分離し、別々に水に溶解したところ、パスツールは両方の溶液が光学活性であり、一方は天然の酒石酸のように偏光面を右に回転させ、もう一方は左に回転させることを発見しました。したがって、光学不活性物質である酒石酸は、右旋性酒石酸と左旋性酒石酸という XNUMX つの光学活性成分の混合物であることが初めて示されました。

上記のすべての成果は、ヤコブヘンリーヴァントホフ（1852–1911）の勝利を準備しました。彼はオランダのロッテルダムで医者の家族として生まれました。ヘンリーは学校を卒業した後、XNUMX歳でデルフトの工科大学に入学しました。 XNUMX年目の終わりに、彼はXNUMX年目の試験を受けます。

ファントホッフは、高等教育だけでは不十分であると考え、博士号を取得することにしました。これを行うために、彼はライデン大学で教育を続けることにしました。しかし、彼は明らかにそこでそれを気に入らなかった、そしてヘンリーは有名な化学者ケクレにボンに行く。

若い科学者がプロピオン酸を発見した後、ケクレは学生に、有機合成の専門家であるウルツ教授にパリに行くよう勧めました。

パリでは、ヘンリーはフランスの産業化学者ジョセフ・アキレ・ル・ベル（1847–1930）と親しくなりました。両方とも、光学異性化の分野でのパスツールの研究に興味を持って続いた。

そして...これがK.マノロフの著書「GreatChemists」に書かれていることです。「ユトレヒト大学には豊富な図書館がありました。ここでヘンリーは、乳酸の研究結果に関するヨハネスウィスリセヌス教授の記事を知りました。。

彼は一枚の紙を手に取り、乳酸の計算式を書きました。分子の中心にも、不斉炭素原子が XNUMX つあります。本質的に、XNUMX つの異なる置換基が水素原子に置き換えられると、結果はメタン分子になります。メタン分子内の水素原子が炭素原子と同じ平面上にあると想像してください。ヴァント・ホフは思いがけない考えに襲われた。彼は記事を読まずにそのまま街に出た。夕方の風が彼のブロンドの髪をなびかせましたが、彼は周囲に何も気づきませんでした - 彼の目の前には、彼が今描いたばかりのメタンの式が立っていました。

しかし、XNUMXつの水素すべてが同じ平面にある可能性はどのくらいありますか？自然界のすべてのものは、最小のエネルギーの状態になりがちです。この場合、これは水素原子が空間内の炭素原子の周りに均一に配置されている場合にのみ発生します。ファントホッフは、メタン分子が宇宙でどのように見えるかを精神的に想像しました。四面体！もちろん、四面体です！これは最高の場所です！そして、水素原子がXNUMXつの異なる置換基で置き換えられている場合はどうなりますか？彼らは宇宙でXNUMXつの異なる位置を取ることができます。これはなぞなぞの解決策ですか？ファントホッフは急いで図書館に戻った。どうしてこんなに単純な考えが今まで彼に起こらなかったのだろうか？物質の光学特性の違いは、主にそれらの分子の空間構造に関連しています。

XNUMXつの四面体が乳酸の処方の隣の紙に現れました。XNUMXつはもうXNUMXつの鏡像です。

ファントホッフは喜んだ。有機化合物の分子は空間構造を持っています！それはとても簡単です...誰もまだそれを理解していませんか？彼はすぐに彼の仮説を述べ、記事を公開しなければなりません。間違いは否定されませんが、彼の推測が正しいことが判明した場合...ファントホッフは白紙の紙を取り出し、将来の記事のタイトルを書きました：「宇宙に現代の構造化学式を適用する提案、光学回転能力と有機化合物の化学的設計との関係に関する注記とともに」。タイトルはかなり長いことが判明しましたが、それは目標と主な結論を正確に反映していました。

「この予備報告書で、議論を引き起こす可能性のあるいくつかの考えを表明することを許可します」とヴァント・ホフは記事を始めました.

著者の意図は最も美しく、アイデアは独創的で有望でしたが、オランダ語で印刷された小さな記事はヨーロッパの科学者に気付かれませんでした. ユトレヒト大学の物理学教授であるブイ・バロットだけがそれを高く評価しました。」

Van't Hoffard の友人である J. Le Bel が彼の作品を出版してからわずか XNUMX か月しか経っていません。その中で彼は、オランダの科学者が以前に行ったのとほぼ同じ方法で、分子構造の空間的特徴による光学活性の出現を説明しました。しかし、作品はまったく同じではありませんでした。「最も重要な違いは、ヴァント・ホフが四面体の明確な幾何学的図を使用して炭素原子の原子価の方向性について述べ、ル・ベルが原子価をある種の非-ル・ベルによれば、炭素原子の周りに生じる置換基のグループ化は、これらの置換基の性質に応じて異なる可能性があるが、必ずしも四面体であるとは限らない.いわゆる不斉原子が存在するため、両方のアプローチで同じ結果が得られましたが、より明確に定式化されたヴァントホッフ理論は、系列の他の要因を説明するのにはるかに有益であることが判明しました。」

分子の空間構造のアイデアそのものは、光学異性化の現象を説明するだけでなく、オランダ人によって開発されました。「彼の記事では、幾何異性について簡単に説明しました。フマル酸とマレイン酸の構造を調べたところ、XNUMXつのカルボキシル基が平面に対してXNUMXつまたはXNUMXつの反対側にあることを概略的に示しました。炭素原子間の二重結合の。

ファントホッフの新しい記事「ChemistryinSpace」では、これらすべての考慮事項を説明し、有機化学の開発における新しい段階の始まりとして役立ちました。出版直後の1875年XNUMX月、ファントホッフはヴュルツブルクで有機化学を教え、この分野で最も有名な専門家のXNUMX人であるヴィースリセヌス教授から手紙を受け取りました。「アシスタントのヘルマン博士があなたの記事をドイツ語に翻訳する許可を得たいと思います。あなたの理論的発展は私に大きな喜びをもたらしました。これまで理解できなかった事実を説明するための非常に機知に富んだ試みだけではありません。、しかしそれは私たちの科学において...画期的な重要性を獲得するでしょう。

記事の翻訳は1876年に公開されました。この時までに、ファントホッフはユトレヒトの獣医研究所で物理学の助手としての仕事を得ることができました。

ヴァントホフの新しい見解を広めた特別な「メリット」は、ライプツィヒのヘルマンコルベ教授に属していました。 van't Hoff の記事に対する彼のコメントで、彼は次のように書いています。彼はおそらく獣医学研究所に雇われた）、彼の「Chemistry in Space」の中で、化学パルナッソスへの大胆な飛行中に彼に見えたように、原子は惑星間空間にあると宣言した. 当然のことながら、この鋭い叱責を読んだ誰もがヴァント・ホフの理論に興味を持った. このようにして、科学の世界での急速な普及が始まりました。今、ヴァント・ホフは、彼のアイドルであるバイロンの言葉を繰り返すことができました。「ある朝、有名人を目覚めさせました。」この記事が出版されてから数日後、コルベ・ファント・ホフはアムステルダム大学の教職に就き、1878 年から化学の教授になりました。

著者: サミン D.K.

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